Hadis-i şerif, Sahih-i Müslim’de geçen ve kader anlayışını doğrudan şekillendiren şu meşhur rivayettir: ​”Güçlü mümin, Allah katında zayıf müminden daha hayırlı ve daha sevilmeye layıktır… Sana fayda veren şeye gayret göster, Allah’tan yardım dile ve acizlik gösterme! Başına bir şey gelirse, ‘Eğer şöyle yapsaydım böyle olurdu’ deme! Lakin ‘Allah’ın takdiri böyledir, O ne dilerse onu yapar’ de. Çünkü ‘eğer / keşke’ (seytanın amelini açar) şeytana vesvese kapısı açar.” (Müslim, Kader, 34) İslam alimleri bu hadisi ve “keşke” (lev) kelimesinin kullanımını niyete, psikolojik duruma ve cümlenin kurulduğu bağlama göre sınıflandırmıştır. Hadiste açıkça menedilen “keşke”, geçmişte yaşanıp bitmiş, insanın değiştiremeyeceği acı olaylar veya imtihanlar karşında söylenen sözdür. İnsan bir musibet veya kayıp yaşadıktan sonra “Keşke o yola gitmeseydim kaza olmazdı”, “Keşke o yatırımı yapmasaydım batmazdım” dediğinde; farkında olmadan kaderi, ilahi takdiri ve teslimiyeti sorgulamış olur. Bu tür bir “keşke”, insana hiçbir fayda sağlamadığı gibi vicdan azabı, isyan, ümitsizlik, kuruntu ve Allah’ın takdirine rızasızlık getirir. Şeytan tam da bu yıpratıcı iç hesaplaşmalardan beslenir.

Fakat ​”Keşke” kelimesi her durum ve şartta mutlak olarak haram kılınmamıştır. Niyetin olumlu olduğu durumlarda kullanımı tamamen caizdir: İşlenen bir günahtan, yapılan bir hatadan veya kaçırılan bir ibadetten dolayı pişmanlık duyarak “Keşke o günahı işlemeseydim”, “Keşke gençliğimde daha çok ibadet etseydim” demek tövbenin esasıdır ve caizdir. Kur’an-ı Kerim’de ve hadislerde bu anlamda pişmanlık övülmüştür. Keza biri iyilik yaptığında veya sadaka verdiğinde “Keşke benim de imkanım olsaydı da ben de böyle hayırlar yapabilseydim” demek caizdir. Keza ileride aynı hataya düşmemek adına akılcı ve soğukkanlı bir analizle “Keşke tedbiri daha sıkı tutsaymışız, bir dahakine şöyle yapalım” şeklinde ders çıkarma boyutundaki değerlendirmeler isyan barındırmadığı için yasak kapsamında değildir. İnsan elinden gelen tüm gayreti gösterir, tedbirini alır. Tedbire rağmen olumsuz bir sonuç doğduğunda, geçmişe takılıp kaderi “keşke”lerle sorgulamak yerine “Hasbunallahu ve ni’mel vekîl” (Allah bize yeter) ve “Kaderullahi ve mâ şâe fe’al” (Allah’ın takdiridir, O ne dilerse onu yapar) diyerek rıza göstermelidir. ​Özetle; isyan, sitem ve imkansız pişmanlıklar yükleyen “keşke” caiz değil iken; tövbe, ibret alma ve hayra niyet eden “keşke” caizdir.